آزمایش اول- کاهش (احیاء)
دوشنبه, ۲۷ بهمن ۱۳۹۳، ۰۸:۰۷ ب.ظ
مطالعه این مطالب برای کسب موفقیت در کوییزها توصیه می شود.
نکات کلیدی:
- واکنشگرهای مناسب جهت کاهش گروه کربونیل، سدیم بوروهیدرید (NaBH4) و لیتیوم آلومینیوم هیدرید (LiAlH4) می باشند.
- NaBH4 اختصاصاَ برای کاهش آلدهیدها و کتون ها به کار می رود و به ترتیب الکل نوع اول و الکل نوع دوم تولید می کنند.
- LiAlH4 در برابر آلدهید ها و کتون ها کاملاً عملکردی مشابه با سدیم بوروهیدرید دارد.
- سدیم بوروهیدرید در احیا نمودن سایر ترکیبات کربونیل اعم از اسیدها، استرها، انیدریدها، آمیدها و ... ناتوان است و احیای این دسته از ترکیبات فقط به وسیله LiAlH4 قابل انجام است.
- LiAlH4 یا همان LAH با شکستن اتصال گروه کربونیل با اکسیژن مجاور در مشتقات اسیدها (مانند استرها و انیدریدها) دو محصول احیایی تولید می کند. بدین ترتیب که به کربن کربونیل دو اتم H و به اکسیژن کربونیل و اکسیژن مجاور آن نیز یک اتم H اضافه می کند.
- LAH در مورد استرهای حلقوی نیز همانند استرهای خطی عمل می کند با این تفاوت که شکستن پیوند کربونیل با اکسیژن مجاور منجر به تشکیل تنها یک محصول کاهشی (احیا) با دو گروه الکلی (OH-) می گردد.
- آمیدها ترکیباتی هستند که گروه کربونیل آنها مجاور اتم N می باشد. این ترکیبات نیز به وسیله LAH احیا می گردند ولی در این مورد دیگر الکل تشکیل نمی شود، بلکه گروه کربونیل (C=O) به -CH2- تبدیل می شود. بنابراین محصول کاهش یک آمین خواهد بود.
- هر دو واکنشگر NBH و LAH عمل هیدروژن دهی را با آزاد کردن یون هیدرید (-H) انجام می دهد.
- هیچکدام از این دو احیا کننده تأثیری بر پیوندهای دوگانه و سه گانه ندارند.
