آزمایش سوم- استری شدن
سه شنبه, ۱۹ اسفند ۱۳۹۳، ۰۲:۱۰ ب.ظ
- استر در شیمی به ترکیباتی می‌گویند که از حاصل یک اسید و یک الکل به وجود می‌آیند. اگر به جای اتم هیدروژن گروه کربوکسیل یک گروه آلکیل قرار بگیرد ترکیبی به نام استر به دست می‌آید. استرها از مهم‌ترین مشتقات کربوکسیلیک اسیدها هستند. طعم و بوی شاخص اغلب میوه‌ها و گل‌ها به علت وجود این استرهاست.
- استرها به روش های متفاوتی می توانند به وجود آیند. مهم ترین روش، روش استری شدن فیشر (Fischer's esterification) می باشد که مبتنی بر واکنش یک اسید کربوکسیلیک (R-COOH) و یک الکل (R-OH) در حضور یک کاتالیزور اسیدی مانند اسیدسولفوریک است. واکنش کلی آن به صورت زیر است:
- برای نوشتن محصول یک واکنش استری شدن، باید از گروه اسیدی یک OH و از الکل یک H حذف کنیم و باقی مانده ها را از محل حذف شدن گروه ها به هم وصل کنیم. به مثال های زیر توجه کنید:
- استرهایی با ساختار حلقوی نیز وجود دارند که به آنها "لاکتون" می گویند. لاکتون ها از یک واکنش درون مولکولی به وجود می آیند. به این صورت که یک مولکول که یک گروه کربوکسیلیک اسیدی و یک گروه الکلی به صورت همزمان داشته باشد، به شرطی که آرایش فضایی و سایز حلقه مطلوب باشد، به یک استر حلقوی تبدیل می شود. در این موارد نیز عین حالت قبلی عمل می کنیم. اسید یک گروه OH و الکل یک گروه H می دهد. واکنش های زیر مثالی از این دسته هستند:
- واکنش استری شدن یک واکنش تعادلیست که در آن حذف آب صورت میگیرد. برای پیشرفت واکنش بایستی به طریقی آب تولید شده را از سیستم خارج کرد. یک ابزار مناسب در این زمینه استفاده از تراپ دین-استارک است. سیستم زیر را ببینید:
- استرها عامل اصلی طعم و بوی بسیاری از گیاهان و میوه ها هستند. به چند مثالی از این دست توجه کنید:
- برای تمرین، با استفاده از ساختارهای تصویر بالا، روش سنتز استرهای آنانس (Pineapple)، سیب، هلو و پرتقال را بنویسید. (الکل و اسید مربوطه را بیابید.)
(راهنمایی): برای یافتن اسید و الکل مربوطه پیوند بین کربونیل و اکسیژن مجاور را بشکنید. (مطابق شکل). آن چه ازسمت کربونیل باقی می ماند را به اسید و آنچه از سمت اکسیژن باقی می ماند را به الکل تبدیل کنید:
